| 決勝戦 |
| 1) 出雲三中（１部１位） 1 - 2 益田中（１部３位） | 2019/10/19 | | 試合終了 | 松江市内グラウンド（予定） | | |
| 準決勝戦 |
| 2) 出雲三中（１部１位） 3 - 2 ﾚｽﾎﾟｰﾙ浜田（１部４位） | 2019/10/14 | | 試合終了 | サン電子工業サッカー場 | | |
| 3) 益田中（１部３位） 4 - 1 松江一中（１部２位） | 2019/10/14 | | 試合終了 | サン電子工業サッカー場 | | |
| 1回戦 |
| 4) 出雲三中（１部１位） 4 - 0 湖東中（３部代表） | 2019/10/05 | | 試合終了 | 浜山公園補助競技場 | | |
| 5) 斐川西中（１部５位） 1 - 5 ﾚｽﾎﾟｰﾙ浜田（１部４位） | 2019/10/05 | | 試合終了 | 浜山公園球技場 | | |
| 6) 益田中（１部３位） 3 - 2 ボアソルテ美都（２部１位） | 2019/10/05 | | 試合終了 | 県立サッカー場 | | |
| 7) 高津中（２部２位） 3 - 4 松江一中（１部２位） | 2019/10/05 | | 試合終了 | 浜山公園球技場 | | |